בפרשת בא (שמות י"ג ט') – אנו קוראים בפעם הראשונה על מצוות תפילין עליה נאמר: "והיה לך לאות על ידך ולזכרון בין עיניך למען תהיה תורת ה' בפיך כי ביד חזקה הוצאך ה' ממצרים". הגמרא במסכת מנחות (דף ל"ו:ב) מציינת את המשמעות ההלכתית של התפילין: כ"אות"– סימן מוחשי לקשר שבינינו לבין ה'.

כיוון שהתפקיד העיקרי של התפילין להיות "אות" כאשר הפונקציה הזו מתקיימת בדרכים אחרות,  אין צורך במצוות תפילין. זו הסיבה לדוגמא שלא מניחים תפילין בשבת ויום טוב, כי הם בעצמם אות של הברית בין ה' ובני ישראל. כל ההנהגות המיוחדות בשבת ויום טוב הינם סימן מוחשי לקשר בינינו לבין ה', ולכן אין צורך בסימן מוחשי נוסף.

לא ברור מהגמרא כיצד  מגדירים יום טוב. האם מניחים תפילין בחול המועד או לא? מצד אחד חול המועד הוא חלק מהחג  פסח או סוכות מצד שני איסורי מלאכה 

הקיימים בשבת וביום טוב לא מתקיימים במלואם בחול המועד. נשאלת השאלה מה הסטטוס של חול המועד בנוגע לחיוב תפילין?

הדבר תלוי במשמעות המדויקת של "אות" בנוגע לתפילין. התוספות במנחות כותבים שהאות כוללת לא את איסור המלאכה, אלא מצוות היום, המצוות המיוחדות לחגים כמו סוכה, לולב ומצה. לכן לכאורה לא צריכים תפילין בחול המועד כיוון שיש מצוות היום של החג.  ראשונים אחרים סוברים שהאות נובע מאיסור מלאכה בשבת ויום טוב. לכן אם יש חיוב של תפילין בחול המועד או לא תלוי בשאלה של מלאכה בחול המועד.

באופן כללי מלאכה אסורה גם בחול המועד, אך מלאכה בדבר האבד לצרכי רבים ולצורך המועד מותרת. ישנה מחלוקת בין הראשונים אם האיסור הינו מדאורייתא או מחכמים.

הרשב"א כותב: שהאיסור הוא מדאורייתא ולכן טוען שלא מניחים תפילין בחול המועד כיוון שמלאכה אסורה בחול המועד כמו בשבת ויום טוב.

הרא"ש כותב: להיפך, הוא סובר שכיוון שאין איסור תורה למלאכה בחול המועד, יש להניח תפילין.

אחרונים מסויימים: מביאים הוכחה שרש"י סבר שיש חיוב להניח תפילין בחול המועד .

ישנה ברייתא במסכת סוכה (מ"ו:ע"א) המתייחסת לשאלה לגבי אדם המתכוון לקיים כמה מצוות בזו אחר זו " היו לפניו מצות הרבה". לפי דעה ראשונה של הברייתא מברך ברכה אחת עבור כל המצוות, ולפי דעה שניה, של רבי יהודה כל מצווה דורשת ברכה נפרדת. רש"י מסביר :" מצות הרבה ליטול לולב לישב בסוכה להניח תפילין להתעטף בציצית"

לדוגמא אדם רוצה ליטול לולב, לשבת בסוכה, להניח תפילין ולהתעטף בציצית –

מתי מניחים תפילין, נוטלים לולב ויושבים בסוכה?  כמובן רק בחול המועד סוכות. ולכן ברור שרש"י סבר שמניחים תפילין בחול המועד.

יש הדוחים הנחה זו – הברייתא מביא ויכוח בין דעה אנונימית לבין רבי יהודה: בדרך כלל הבר פלוגתא של רבי יהודה הוא רבי מאיר. גם רבי יהודה וגם רבי מאיר סוברים שמניחים תפילין גם בשבת וגם ביום טוב, נגד דעת רבי עקיבא שהיא הדעה המקובלת. רש"י כמובן מפרש את הברייתא לפי שיטת שני תנאים אלו – ועל כן הדוגמא שלו לגבי  הנחת תפילין בסוכות היא לפי שיטתם, ולא ניתן ללמוד מכך לגבי הנחת תפילין בדעה המקובלת. כפי שידוע לנו יש מנהגים שונים בנוגע לכך.

הספרדים בדרך כלל נוהגים לפי המחבר שולחן ערוך (או"ח סי' ל"א ב) האוסר להניח תפילין בחול המועד. בין האשכנזים יש הנוהגים לפי הרמ"א המחייב הנחת תפילין בחול המועד. ישנם המניחים תפילין ללא ברכה (וכן הורו המרדכי והרא"ש והטור, וכן נהג מהרי"ל.). גם בין האשכנזים ישנם שלא מניחים תפילין בכלל, במיוחד החסידים וכן ההולכים לפי שיטת הגאון מוילנא. מנהג ארץ ישראל לא להניח תפילין בחול- המועד.