ידועים דברי המדרש, אשר מובאים בשני מקומות ברש"י:
- בפרשת במדבר –שבט ראובן היה שכנו של קרח ובכך גרם לעצמו להצטרף לכלל של "אוי לרשע ואוי לשכנו".
- בפרשת קרח – אף שם מביא רש"י את המדרש של "אוי לרשע ואוי לשכנו" ומייחסו לדתן ואבירם ואון בן פלת, שהיה בקרבתו של קרח.
לכאורה, צריך ביאור משמעות המדרש בשני המקומות:
רש"י מחדש לנו, שישנם שני סוגים של אנשים שיצטרפו לכלל של 'אוי לרשע ואוי לשכנו'. בפעם הראשונה שרש"י מדגיש את המדרש הנ"ל, הכוונה היא לאלו הגרים בסביבת אנשים לא ראויים ועל ידי כך מצטרפים לכלל של 'אוי לרשע ואוי לשכנו'. (כפי שמאריך הרמב"ם בפרוש המשניות בעניין זה: שעצם המצאות האדם בסביבה של רשעים מביאה אותו ללמוד ממעשיהם).
בפעם השנייה מתייחס רש"י לאון בן פלת ודתן ואבירם. רש"י בא ללמדנו שאף אם אדם נוכח בויכוח עם אדם רשע, כפי שאון בן פלת ראה את קורח מתעמת עם משה רבינו, אפילו עצם הויכוח עלול להשפיע עליו לרעה.
אם כן, אנו רואים עד כמה יש להתרחק מחברת רשעים, הן מלגור בקרבתם והן מלהיכנס עמם לדין ודברים על יהדות וכדומה.
הקרבה לאדם ירא שמים, גם אם לא מבחינים מיידית בתוצאות, משפיעה באיזהו שלב על חייו של אותו אדם, כפי שרואים אצל בני יששכר וזבולון שהיו גרים בקרבתו של משה רבינו, שזכו בניו של יששכר להיות מיודעי העיתים, אלה האחראים על עיבור השנה, ובהמשך הדורות היו החכמים הגדולים של אותו הדור וכל זה בזכות מגוריהם בסביבת הצדיק.